A three-step procedure for the enantioselective synthesis of spiro[indolizidine-1,3'-oxindoles], consisting of a stereoselective cyclocondensation reaction between (S)-tryptophanol and a prochiral or racemic 5-oxoester, bromination of the resulting oxazolopiperidone lactam, and a final stereoselective spirocyclization, is reported.

Enantioselective Synthesis of Spiro[indolizidine-1,3′-oxindoles]

S. Gazzola
Membro del Collaboration Group
;
2017-01-01

Abstract

A three-step procedure for the enantioselective synthesis of spiro[indolizidine-1,3'-oxindoles], consisting of a stereoselective cyclocondensation reaction between (S)-tryptophanol and a prochiral or racemic 5-oxoester, bromination of the resulting oxazolopiperidone lactam, and a final stereoselective spirocyclization, is reported.
2017
OXINDOLE ALKALOIDS; FORMAL SYNTHESIS; OXAZOLOPIPERIDONE LACTAMS; ASYMMETRIC-SYNTHESIS; SPIROTRYPROSTATIN-B; NATURAL-PRODUCTS; RHYNCHOPHYLLINE; UNCARIA; ISORHYNCHOPHYLLINE; INDOLE
Pérez, M.; Ramos, C.; Massi, L.; Gazzola, S.; Taglienti, C.; Yayik, N.; Molins, E.; F. J. Luque, A. Viayna; Bosch, J.; Amat, M.
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